1. फिल्म इंडस्ट्री में आने से पहले दिलीप कुमार अपने पिता के साथ फल बेचा करते थे. उनके पिता पुणे में फलों के कारोबारी थे.
2. दिलीप कुमार का असली नाम मोहम्मद यूसुफ खान है. उन्हें ऑन-स्क्रीन दिलीप कुमार नाम बॉम्बे टॉकीज की देविका रानी ने दिया था.
3. दिलीप साहब ने कई रोमांटिक मूवीज में लीड रोल निभाया. जिसमें नदिया के पार (1948), मेला (1948), अंदाज (1949) जैसी फिल्में शामिल हैं. जिसके बाद उन्हें बॉलीवुड में ‘द ट्रेजडी किंग’ का टाइटल मिला.
4. कई गंभीर फिल्में करते-करते दिलीप कुमार के स्वभाव पर भी इसका असर पड़ा था. उन्हें एक डॉक्टर ने सलाह दी थी कि इन किरदारों का आपके स्वभाव पर भी असर पड़ रहा है. इसलिए आप कुछ हल्के-फुल्के अंदाज वाली भी फिल्में करें.
5. फिल्म फेयर बेस्ट एक्टर का अवॉर्ड पाने वाले दिलीप कुमार बॉलीवुड के पहले अभिनेता थे. उन्हें यह अवॉर्ड फिल्म दाग के लिए मिला था. दिलीप साहब को 8 बार फिल्म फेयर अवॉर्ड मिला. और वह 19 बार इसके लिए नॉमिनेट भी हो चुके हैं.
6. दिलीप कुमार के मधुबाला के प्यार के किस्से भी बहुत प्रचलित हैं. वह मधुबाला से फिल्म तराना के सेट पर मिले थे. बाद में खबर आई कि दोनों सगाई कर चुके हैं. लेकिन मधुबाला के पिता ने दोनों के रिश्ते को स्वीकार नहीं किया. इसलिए दोनों ने बात वहीं खत्म कर दी.
7. दिलीप कुमार ने नरगिस के साथ मदर इंडिया में काम करने से इंकार कर दिया था. हालांकि, किसे पता था कि यह फिल्म भारतीय सिनेमा में मील का पत्थर साबित होगी, लेकिन उन्होंने महसूस किया कि उनकी भूमिका इस फिल्म में काफी अलग है. क्योंकि इससे पहले दोनों ने रोमांटिक मूवीज की थीं. लेकिन यह फिल्म की स्टोरी रोमांटिक मूवी से काफी अलग हो जाएगी.
8. लिजेंडरी डायरेक्टर सत्यजीत रे ने दिलीप कुमार को ‘बेस्ट मेथड एक्टर’ नाम दिया था.
9. 1998 में दिलीप कुमार को पाकिस्तान की तरफ से भी हाईएस्ट सिविलियन अवॉर्ड निशान-ए-इम्तियाज से भी नवाजा जा चुका है.
10. 1980 में दिलीप कुमार की शादी एक हैदराबादी लड़की आसमां से हुई थी. लेकिन अच्छे संबंध के चलते दोनों ने अलग होने का फैसला किया.